Kondensasi Claisen

Kondensasi Claisen adalah kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa memberikan suatu beta keto ester. Jadi etil asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat.
Setidaknya salah satu pereaksi harus enolizable (memiliki α-proton dan mampu menjalani deprotonasi untuk membentuk anion enolat ). Ada beberapa kombinasi yang berbeda dari senyawa karbonil nonenolizable dan enolizable yang membentuk sedikit berbeda jenis dari Kondensasi Claisen.
Dasar yang digunakan tidak harus mengganggu reaksi dengan melakukan nukleofilik substitusi atau tambahan dengan karbon karbonil. Untuk alasan ini, natrium konjugat alkoksida dasar alkohol terbentuk (misalnya natrium etoksida jika etanol terbentuk) sering digunakan, karena alkoksida adalah ulang. Dalam Kondensasi Claisen campuran, sebuah basis non-nukleofilik seperti diisopropilamida lithium , atau LDA, dapat digunakan, karena hanya satu senyawa yang enolizable. LDA tidak dapat digunakan dalam Claisen klasik atau Kondensasi Dieckmann, karena hampir semua ester akan dikonversi menjadi ester enolat dan kondensasi tidak akan terjadi.
Bagian alkoksi ester harus menjadi baik gugus lepas . Metil dan etil ester, yang menghasilkan ethoxy meninggalkan kelompok dan metoksi, masing-masing, biasanya digunakan. Berikut ini adalah jenis-jenis kondensasi Claisen :
ü  Kondensasi Calisen klasik dimana hanya satu ester enolizable digunakan.


ü  Kondensasi Claisen campuran dimana ester enolizable atau keton dan ester nonenolizable digunakan.

ü  Kondensasi Dieckman dimana molekul dengan dua kelompok intermolekul ester bereaksi , membentuk siklik β-keto ester. Dalam hal ini, cincin yang terbentuk tidak boleh tegang , biasanya 5 - atau-beranggota rantai 6 atau cincin.

Mekanisme Reaksi :



Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gravimetri dan Contoh Soal

Penentuan Kadar Fe Total Metode Dikromatometri

PENENTUAN KADAR LEMAK METODE BABCOCK