Kondensasi Claisen
Kondensasi Claisen adalah kondensasi
dua molekul ester dengan katalis basa memberikan suatu beta keto ester. Jadi
etil asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat.
Setidaknya salah satu pereaksi harus
enolizable (memiliki α-proton dan mampu menjalani deprotonasi untuk membentuk
anion enolat ). Ada beberapa kombinasi yang berbeda dari senyawa karbonil
nonenolizable dan enolizable yang membentuk sedikit berbeda jenis dari
Kondensasi Claisen.
Dasar yang digunakan tidak harus
mengganggu reaksi dengan melakukan nukleofilik substitusi atau tambahan dengan
karbon karbonil. Untuk alasan ini, natrium konjugat alkoksida dasar alkohol
terbentuk (misalnya natrium etoksida jika etanol terbentuk) sering digunakan,
karena alkoksida adalah ulang. Dalam Kondensasi Claisen campuran, sebuah basis
non-nukleofilik seperti diisopropilamida lithium , atau LDA, dapat digunakan,
karena hanya satu senyawa yang enolizable. LDA tidak dapat digunakan dalam
Claisen klasik atau Kondensasi Dieckmann, karena hampir semua ester akan
dikonversi menjadi ester enolat dan kondensasi tidak akan terjadi.
Bagian alkoksi ester harus menjadi
baik gugus lepas . Metil dan etil ester, yang menghasilkan ethoxy meninggalkan
kelompok dan metoksi, masing-masing, biasanya digunakan. Berikut ini adalah
jenis-jenis kondensasi Claisen :
ü Kondensasi Calisen klasik dimana
hanya satu ester enolizable digunakan.
ü Kondensasi Claisen campuran dimana
ester enolizable atau keton dan ester nonenolizable digunakan.
ü Kondensasi Dieckman dimana molekul
dengan dua kelompok intermolekul ester bereaksi , membentuk siklik β-keto
ester. Dalam hal ini, cincin yang terbentuk tidak boleh tegang , biasanya 5 -
atau-beranggota rantai 6 atau cincin.
Mekanisme Reaksi :
Komentar